年に一度のハロウィンの夜。クモの巣の燕尾服も粋なカボチャ大王、ジャック・スケリントンの指揮の下、1年がかりで準備したハロウィンのお祭りは今年も大成功!ジャックがいる限り来年のハロウィンも成功間違いなし。浮かれるハロウィンタウンの人々をよそに、しかしジャックはなぜかユーウツだった。明日も明後日もずっと繰り返される祭りの準備にちょっと嫌気がさしていたのだった。
ジャックはただ一匹の親友、幽霊犬のゼロとともに墓場をさ迷い歩くうち、森の中で奇妙な形の扉を見つけた。1つはバレンタインハート、1つはイースターエッグ、そしてもう一つはクリスマスツリーの形をしていた。思わず引き寄せられてクリスマスツリーの扉をくぐった彼は、クリスマスタウンに迷い込んだ。真っ白な雪とピカピカ光るライト。楽しい音楽とはじける笑い。悲鳴も恐怖もない。初めて見るクリスマスとサンタクロース、ジャックは楽しさと喜びで有頂天になった。
ハロウィンタウンに戻ったジャックは、早速クリスマスの研究に没頭する。ジャックなしでは何もできない町長とジャックを愛するつぎはぎ人形のサリーは、引きこもった彼を心配するが、ジャックは"サンディ・クロウズ"(サンタクロースの聞き違い)の代わりにクリスマスを開催する決心をした。ジャックの指示の下、ハロウィンタウンの住人たちは、来年のハロウィン風クリスマスに向けて準備を開始した。吸血鬼たちは絶叫赤ちゃん人形を、モンスターたちはコウモリの羽のついた帽子、頭の狂った科学者はジャックの棺桶型そりを引く骸骨のトナカイを作っている。そしてサリーはジャックが身に付ける赤いサンディ・クロウズの衣装を頼まれた。きっとこの試みは失敗する、そう忠告してもジャックはサリーの言葉に耳を貸そうとはしなかった。
クリスマスを目前に控え、ジャックはサンディ・クロウズに休暇を取ってもらおうとロック、ショック、バレルの3人の悪戯っ子たちをクリスマスタウンに派遣した。しかし嘘つきの3人は、サンディ・クロウズを誘拐して、ボスのウギー・ブギーに引き渡してしまう。
そしてついにクリスマス・イブの夜、ジャックの棺桶型そりは空高く舞い上がり、子供たちへのプレゼントの旅に出発した。サリーはただジャックを見送るしかなかった。果たしてジャックの夢みたハロウィン風クリスマスは成功するのか、囚われの身のサンタクロースの運命は...?
(唄)
・ハロウィーン・タウンへようこそ This is Halloween
・ジャックの嘆き Jack s Lament
・クリスマスって? What's This?
・ハロウィーン・タウンの町会 Town Meeting Song
・ジャックが変だ! Jack's obsession
・サンディ・クローズを誘拐しろ Kidnap the Sandy Claws
・クリスマスを始めよう Making Christmas
・ウギー・ブギーのうた Oogie Boogie's Song
・サリーのうた Sally s Song
・哀れなジャック Poor Jack
・フィナーレ〜サンタの贈り物 Finale/Reprise